С целью синтеза многоядерных гетероциклов, потенциально интересных в качестве биоактивных средств, изучено взаимодействие соединения I с 2,6-дихлор-4-метилпиримидином и найдены условия, оптимальные для селективного образования 2-хлор-4-(4'-метил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазолил-2')-тио-6-метилпиримидина III.

   Взаимодействием хлористого триметил-4,6-бис-изопропиламино-симм-триазинил-2-аммония с I получен 2-(2'-тио-4'-метил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазолил-2')-4,6-бис-изопропиламино-симм-триазин IV.

   Соединение III под действием триметиламина в среде бензола образует ожидаемую четвертичную аммониевую соль V.
 

   Благодаря высокой реакционной способности соединение V легко реагирует с нуклеофилами, что было показано на примере получения его роданпроизводного VI.
 

   Соединения III, V, VI, представляющие самостоятельный интерес в качестве пестицидов, могут успешно применяться для целенаправленной функционализации пиримидина. ИК и ЯМР 'H спектры сняты на приборах "Specord IR-75" в вазелиновом масле и "Varian T-60". Чистота полученных веществ определена методом ТСХ на пластинке "Silufol".
   2-Метилтио-4-метил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазол /IIа/. К 0.93 г (0.005 моля) натриевой соли 2-меркапто-4-метил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазола в 3 мл воды при охлаждении льдом и перемешивании добавляют 0.75 г (0.0053 моля) иодистого метила. Перемешивание продолжают при комнатной температуре и оставляют на ночь. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают. Получают 0.7 г /IIа/.
   2-Карбоксилметилтио- 4- метил - 5 - тиоксо-1,3,4 - тиадиазол /IIб/. 0.27 г (0.0025 моля) соды растворяют в 3 мл воды, добавляют  0.47 г (0.005 моля) хлоруксусной кислоты при охлаждении льдом и перемешивании 1 г (0.0054 моля) I. Оставляют на ночь. На следующий день подкисляют раствором HCl, выпавший осадок отфильтровывают, высушивают. Получают 0.9 г /IIб/.
   2-Карбонэтоксиметил - /IIв/, 2-карбонамидометил - /IIг/, 2-цианметил-/IIд/, 2-ацетил-карбонанилидометил- /IIе/ тио-4-метил-5-тиоксо-1,3,4-тиадиазолы. Получают аналогично IIа (таблица).
   2-Хлор-4-(4'-метил-5-тиоксотиадиазолил-2')-тио-6-метилпиримидин /III/. К раствору 0.8 г (0.005 моля) 2,6-дихлор-4-метилпиримидина в 3 мл ацетона при охлаждении льдом и перемешивании добавляют раствор 1 г (0.0054 моля) I в смеси 3 мл ацетона и 6 мл воды. Перемешивание продолжают 1 ч при комнатной температуре, затем при 50⁰C в течение 5 ч. После упаривания растворителя при комнатной температуре полученный осадок обрабатывают водой, отфильтровывают, высушивают. Очищают кипячением в гексане и отфильтровыванием в горячем состоянии. Получают 1.25 г (86%) III. Т.пл. 174-175⁰C. Найдено, %: N 19.42; Cl 12.50; S 32.67. C₈H₇N₄ClS₃. Вычислено, %: N 19.28; Cl 12.22; S 33.05. Спектр ЯМР 'Н, d, м.д. (ДМСО): 2.50 (3Н,с,C-СН₃); 3.90 (3Н,с,NCH₃); 7.55 (1H,c,CH).
   2-(2'-тио-4'-метил-5-тиоксо-1,3,4- тиадиазолил-2')-4, 6-бис-изопропиламино-симмтриазин/IV/. Получают аналогично IIа. Выход 89%. Т.пл. 128-130⁰C. Найдено, %: N 27.30; S 26.31. C₁₂H₁₉N₇S₃. Вычислено, %: N 27.45; S 26.89. Спектр ЯМР 'Н, d, м.д. (ДМСО): 1.15-1.23 (12Н,м,C-CH₃); 3.82 (3Н,с,NCH₃); 4.00-4.20 (2H,м,NCH); 6.85; 7.12; 7.22 ( вместе 2Н,д, J = 5.2 Гц (NH)₂)
   Хлористый триметил-4-(4'-метил-5-тиоксотиадиазолил-2') тиопиримидинил-2-аммоний /V/. 0.6 г (0.01 моля) (СН₃)₃ N пропускают в 10 мл бензола при охлаждении льдом, затем добавляют 1.45 г (0.005 моля) III и оставляют на ночь. Осадок отфильтровывают, получают 1.6 г (91.4%). Найдено, %: Сl^- 10.00. С₁₁Н₁₆N₅ClS₃. Вычислено, %: Сl^- 10.16.
   2-Родан-4-(4'-метил-5-тиоксотиадиазолил-2)-тио-6-метилпиримидин /VI/. К раствору 0.22 г (0.0023 моля) роданистого калия в 5 мл воды при перемешивании и охлаждении льдом добавляют 0.7 г (0.002 моля) V. При комнатной температуре переме- шивание продолжают 1.5 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, получают 0.6 г (95.8%) VI. Т. пл. 161-162⁰С. Найдено, %: N 22.51; S 40.12. C₉H₇N₅S₄. Вычислено, %; N 22.36; S 40.89; ИК спектр, n, см ^-1: 2220 (C є N), 1550-1600 (C = C, C = N)
Работа выполнена при финансовой поддержке МНТЦ (проект А-370).